نقش سينومونهاي فرار در گرده‌افشاني شدن اركيده‌‌هاي جنس Ophrys
نقش سينومونهاي فرار در گرده‌افشاني شدن اركيده‌‌هاي جنس
Ophrysاركيده‌‌هاي Ophrys spp. توسط زنبورهاي Gorytes spp. (از خانواده‌ي Sphecidae), Campsocolia spp. (از خانواده‌ي Scoliidae) و زنبوران عسل انفرادي از جنسهاي Andrena, Anthophora, Chacidoma, Chlorandrena, Colletes, Eucera, Melecta, Osmia و Xylocopa گرده‌افشاني مي‌شوند. بسياري از گونه‌هاي Ophrys درجه‌ي بسيار بالايي از تكامل متقابل گياه- حشره را نشان مي‌دهند كه به نام "گرده‌افشاني فريب‌كارانه" (Deceitful pollination) خوانده شده و به اين صورت است كه حشره‌ي نر توسط مواد سميوكميكال فرار و هدايت‌كننده‌هاي بصري, فريب‌خورده و به سمت گياه جلب مي‌شود, اما هيچ فايده‌اي نمي‌برد چرا كه گلها داراي شهد و گرده نيستند. كولنبرگ (1956) گرده‌افشاني شدن گونه‌هاي Ophrys را تحت عنوان جفتگيري كاذب (Pseudocopulation), بدين صورت توصيف كرده كه حشره‌ي نر توسط مواد فرار گل جلب شده, بر روي Labellum گل (لب پاييني جام گلهاي اركيده) نشسته و توسط ترپنوئيدهاي خاصي، از نظر جنسي تحريك مي‌شود. اين كار باعث بروز حركات جفتگيري بر روي سطح مو‌دار لابلوم, كه شباهت آشكاري به حشره‌ي ماده دارد, مي‌شود. موهاي سطح لابلوم, حشره‌ي نر را تحريك مي‌كنند تا حركات جفتگيري كاذب را انجام دهد كه اين كار منجر به افزايش توده‌هاي گرده بر روي بدن آن شده و گرده‌ها‌ي حمل شده از گلهاي نر بر روي كلاله‌ي گلهاي ماده قرار داده مي‌شوند.
تركيبي به نام δ-cadinene، ترپنوئيد سينوموني اصلي جداسازي شده از لابلوم چندين گونه Ophrys مي‌باشد. اين ترپنوئيد در بروز پاسخهاي الكتروآنتنوگرافيك (EAG) در زنبورهاي نر Eucera tuberculata و E. longicornis, نسبت به ديگر ايزومرهاي كادينن و نيز تركيباتي با ساختمان مشابه مانند Amorpheneها, Muurolineها, Bulgareneها, كوپائن‌ها و ييلانژن‌ها, 1000 برابر فعالتر است. واكنش الكتروآنتنوگرافيك به دلتا- كادنين مشابه الگوي الكتروآنتنوگرافيكي حاصل از عصاره‌هاي لابلومي گونه‌هاي Ophrys بود كه براي افراد نر Eucera بسيار جلب‌كننده هستند.
برگستروم (1978) نقش زير را براي تركيبات فرار دخيل در برقراري ارتباط بين Ophrys با گرده افشانها پيشنهاد كرده است: تركيبات فرار ناشي از گلهاي اركيده داراي سه ناحيه‌ي پراكندگي (Regions of dispersal) هستند: (1) فاصله‌هاي طولاني تا 500 متر, كه در اين حالت، هدايت‌كننده‌هاي ديداري موثر نبوده و تركيبات فرار در مسير باد منتشر مي‌شوند, (2) ناحيه‌ي مجاور گلها از يك تا 100 سانتيمتر كه در اين ناحيه، مواد معطر فرار توسط جريانهاي همرفت (Convection currents) و باد منتقل شده و محركهاي ديداري موثر مي‌باشند، و (3) نزديك بودن و تماس ديداري (Visual contact) با گلها كه در اين حالت، انتشار بوها, آشفتگيهاي كوچك (Microturbulence) و تماسهاي شيميايي و ديداري هر دو موثر مي‌باشند. تصور مي‌شود كه مواد سميوكميكال بسيار فرار و داراي وزن ملكولي پايين دليل جلب شدن گسترده‌ي گرده‌افشانها بوده و سزكوئي‌ترپنها احتمالاً باعث بروز رفتار جفتگيري كاذب مي‌شوند. الگوي وابستگي گرده‌افشاني (Association pattern of pollination), كه در آن گونه‌هاي مشخصي از زنبورهاي عسل، گونه‌هاي مشخصي از اركيده‌‌ها را گرده‌افشاني مي‌كنند, با تحريك شدن زنبورها توسط برخي از سميوكميكالها مانند دلتا-كادينن قابل توضيح است. تركيبات فرار استخراج شده از گلهاي Ophrys عبارتند از:Limonene Octanolα-pinene Dodecanol Linalool Tetradecanol Citronellol Hexadecanol Neral Heptanal Geraniol Dodecyl acetate β-cadinene Methyl oleate α-copaene Ethyl oleate ايزومرهاي terpinene Geranyl butyrate هيدروكربنهاي 12 تا 19 كربنه